另一方面，個性正直而又盡忠職守的四條馬路巡捕房探長李抑（劉松仁飾演）本為龍四之當年愛徒兼愛將沈勝天，但七年前因師徒意見相左而與龍四分道揚鑣並隱姓埋名定居於上海。兩人雖銀惺惺相惜但道不同不相為謀，就算是七年後的今天重遇也成為陌路人。俗話說兵賊難以為伍，李抑因常昆意欲染指四條馬路而不惜與常昆處處為敵；令龍四難以下台之餘，二人之間的裂縫也漸漸演變成鴻溝。捲入龍四與李抑矛盾之中的除了擅於唆擺煽動的常昆之外，還有雖出身於低下階層卻擁有驚人賭術潛質、剛剛加入四條馬路巡捕房的學習巡捕向閘北（林志豪飾演〕及兩位性格突出的不凡女性－岑小津（米雪）和阮明透（葉童〕。向閘北本為棄嬰，被一小老千家庭收養；自小雖學懂了一切偷騙伎倆，但富有同情心及正義感。向閘北的悟性甚高為天生之學賭人才，而憨直的性格竟使龍四與李抑爭相收其為徒、最後更與師傅龍四一起合力對付常昆而成為新一代賭王。而外表看似柔弱的岑小津意志上的堅定幾乎是無人能及，磨人的生活令她拋棄往昔的尊貴走到市場上靠賣菜及熟食養活兒子。不知是幸或不幸她對龍四敬而遠之卻越相避越相遇，但龍四就是被小津獨特的性格所吸引。
另一個從不放棄追求自由的女子阮明透，是被上海總巡捕房的總督察長榮照添買回來的情婦；榮照添對阮明透不斷施以虐待，目的只為令阮明透真正愛上他。但阮明透從不屈服並屢次逃跑，她堅忍的精神令龍四與李抑折服並多次伸出援手。表面上龍四與李抑多次產生激烈衝突，但在心坎中龍四並不忍下殺手而且希望李抑能降服。但堅守原則的李抑卻誓不低頭。終於李抑受龍四手下姚萬吉暗算，而被迫與龍四反目。
